La población surge en una alta meseta, llamada la Meseta de Ocaña, lugar dominante y estratégico, por ella discurren viejos caminos pastoriles y rutas medievales.
También contaba con numerosos manantiales potables, tierra productiva, siendo todo esto lo que configura Ocaña ya desde la Edad Media como centro militar, político y religioso, fue capital de los Maestros de Santiago, residencia de reyes y emplazamiento de numerosas casas de religión.
Hay restos arqueológicos que pertenecieron al Paleolítico Superior, a la época romana y a la época musulmana.
La época de la Reconquista es confusa, fue ocupada en 1139 por Alfonso VII concediéndole el primer Fuero de Ocaña. A partir del siglo XIII la importancia de la villa va en aumento vinculándose cada vez más la orden de Santiago. Durante el reinado del los Reyes Católicos fueron recopilados en Tordesillas los privilegios concedidos a Ocaña como un mercado franco.
